Pater Henricus Dijckmann lahir di Rotterdam pada 11 Mei 1835. Setelah menyelesaikan pendidikan menengahnya, ia memasuki Serikat Yesus di Mariëndaal pada 2 Oktober 1854, dan kemudian ditahbiskan sebagai imam pada 11 September 1866. Pada tahun 1889, ia ditugaskan ke misi Hindia Belanda, khususnya di Larantuka, meskipun dalam pelayanannya ia juga mengunjungi Pulau Timor.
Misi di Timor pertama kali dimulai oleh Pater Metz pada tahun 1865, dua tahun setelah ia mulai bertugas di Larantuka. Saat itu, Pater Metz hanya singgah sebentar dalam perjalanan menuju Surabaya. Kapal yang membawanya singgah di Atapupu, di mana ia menemukan komunitas kecil umat Katolik yang tetap ingin mempertahankan iman mereka sebagai serani tuwa (Katolik) setelah seluruh Kepulauan diserahkan dari Portugis kepada Belanda. Antara tahun 1873 dan 1875, Pater Dijckmann mengunjungi daerah ini sebanyak tiga kali untuk melihat perkembangan komunitas tersebut.
Di Fialaran, yang lebih jauh ke pedalaman, umat yang sebelumnya telah dipermandikan tidak lagi tersisa. Namun, di Kottakewan, masyarakat setempat menunjukkan kepadanya sebuah buku bacaan rohani terbitan Lisboa tahun 1657, yang mereka simpan dengan penuh hormat. Dalam kunjungannya ke Fialaran, Pater Dijckmann membaptis beberapa anak. Keadaan pemukiman penduduk setempat sangat sederhana menurut standar Eropa, sehingga dalam perjalanannya ia sering kali harus menginap di tempat terbuka tanpa perlindungan apa pun. Salah satu tantangan terbesar yang ia hadapi adalah bahasa. Penduduk lokal menggunakan bahasa Belu dan Tetun, yang tidak ia pahami, sehingga ia harus bergantung pada juru bahasa. Tentu saja, pelajaran agama yang disampaikan melalui perantara seperti itu tidak selalu efektif. Menyadari hal ini, ia mengusulkan agar dibuka pusat misi di Timor.
Pada 31 Januari 1881, Mgr. Claessens akhirnya mengajukan permohonan kepada pemerintah agar diizinkan menyebarkan ajaran Kristiani ke seluruh Pulau Timor. Namun, pemerintah hanya memberikan izin untuk wilayah yang berbatasan langsung dengan Timor Leste, membatasi ruang gerak para misionaris.
Selama tujuh tahun, Pater Dijckmann bekerja di Larantuka dan secara rutin mengunjungi Timor. Medan yang sulit dan iklim yang keras, terutama di Timor, menguras tenaga dan kesehatannya secara perlahan. Atas saran Superior Misi dan Mgr. Claessens, ia disarankan untuk beristirahat di Belanda sekaligus mencari tenaga baru bagi misi di Flores. Maka, pada 16 Mei, ia berangkat dari Batavia menuju Belanda. Sayangnya, saat kapal melintasi Selat Sunda, malaria yang telah lama menggerogoti tubuhnya kembali kambuh. Mengikuti tradisi pelayaran, ia akhirnya dimakamkan di laut lepas, mengakhiri perjalanan panjang seorang misionaris yang telah mengabdikan hidupnya bagi penyebaran iman di Nusantara.